RANCANGAN SINTESIS ASPIRIN DAN ASAM SINAMAT
A. Rancangan sintesis aspirin
Asam asetilsalisilat (aspirin), adalah turunan asetil dari asam salisilat. Menurut sifat strukturalnya, aspirin termasuk dalam kelas ester. Ini memiliki struktur kimia yang terdiri dari tiga kelompok kimia: cincin aromatik, ester dan gugus karboksil. Rumus struktur asam asetilsalisilat ditunjukkan pada Gambar dibawah
Nama IUPAC asam asetil-salisilat adalah asam 2-(asetiloksi) benzena karboksilat. Rumus molekulnya adalah C9H8O4 dan berat molekul aspirin adalah 180,2 g / mol. Nomor CAS adalah 50-78-2. Aspirin berbentuk kristal tidak berwarna, bubuk atau butiran kristal putih, tanpa atau hampir tidak berbau. Asam asetilsalisilat adalah zat asam lemah dengan titik leleh 136°C. Ini kurang larut dalam air, alkohol dan baik dalam eter. Asam asetilsalisilat sebagai senyawa aktif farmasi adalah salah satu obat-obatan yang paling mudah diakses dan paling banyak digunakan. Aspirin memiliki banyak tindakan dalam pengobatan dan pencegahan berbagai penyakit. Ini bertindak sebagai analgesik, antipiretik, anti-inflamasi, anti-rematik. Ini juga menghambat trombosit agregasi karena mempengaruhi biosintesis tromboksan dan karena itu antitrombotik.
Aspirin disintesis dalam laboratorium dengan reaksi esterifikasi klasik asam salisilat dengan anhidrida asetat, turunan asam, menyebabkan reaksi kimia yang mengubah gugus hidroksil asam salisilat menjadi gugus ester (R-OH → R-OCOCH3). Ikatan ester diperoleh dengan reaksi gugus OH asam salisilat dan gugus COOH- asam asetat anhidrida. Proses ini dapat menghasilkan aspirin, dan juga menghasilkan asam asetat dimana asam asetat merupakan produk sampingan dari reaksi ini. Sebagai katalis digunakan asam sulfat atau asam fosfat. Reaksi ditunjukkan pada Gambar dibawah
Dengan adanya asam, oksigen karbonil dari anhidrida asetat terprotonasi, dimana meningkatkan karakter elektrofilik dari karbon karbonil. Gugus hidroksil nukleofilik asam salisilat kemudian menyerang karbon karbonil anhidrida, membentu intermediet tetrahedral. Ini diikuti oleh transfer proton, dimana elektron kembali ke oksigen dari gugus hidroksil, memulihkan gugus karbonil, yang juga menginduksi pembentukan asam asetat dan aspirin. Mekanismenya ditunjukkan pada Gambar dibawah
Berdasarkan hal tersebut kita dapat mendesign rancangan sintesis asam asetil salisilat, dengan Bahan bahan yang digunakan dalam percobaan ini adalah aquades , anhidrida asetat, asam salisilat, asam sulfat dan besi (III) klorida, sedangkan alat yang digunakan yaitu h bak es, botol semprot, bulb, bunsen, cawan petri, corong, erlenmayer, es batu, gelas beaker, kaki tiga, labu ukur, melting point, pipa kapiler, pipet tetes, pipet volume dan spatula. Adapun prosedur kerjanya pertama, Alat dan bahan yang akan digunakan disiapkan kemudian asam salisilat ditimbang diatas kertas saring. Kedalam erlenmayer ditambahkan anhidrat asetat disertai dengan penambahan asam sulfat pekat. Asam salisilat dikocok hingga larut dan dipanaskan selama 2 menit. Larutan kemudian didinginkan dalam suhu ruang dan dimasukkan kedalam wadah berisi es batu. Kristal yang terbentuk ditambahkan air dan dipanaskan sebentar sambil diaduk. Kristal dikumpulkan dengan menggunakan kertas saring melalui corong. Setelah didapatkan kristal aspirin, maka kristal tersebut dikering anginkan selama 2 menit dan dilakukan penimbangan konstan sebanyak 3 kali. Kristal yang terbentuk selanjutnya dilakukan uji dengan FeCl3 dan menguji titik lebur kristal menggunakan melting point. Kristal yang terbentuk kemudian dihitung rendemennya.
B. Rancangan sintesis asam sinamat
Asam sinamat adalah senyawa organik dengan rumus C6H5CH=CHCOOH. Asam sinamat adalah senyawa kristal putih yang sedikit larut dalam air, dan bebas larut dalam banyak pelarut organik. Diklasifikasikan sebagai asam karboksilat tak jenuh, dan terdapat secara alami di sejumlah tanaman.
Asam sinamat adalah asam organik yang memiliki toksisitas rendah, memiliki aktivitas biologis yang luas, memiliki beberapa senyawa aktif yang dapat diturunkan menjadi senyawa baru, dan dapat dikembangkan menjadi senyawa obat baru. Banyak turunan asam sinamat memiliki Kesehatan manfaat sebagai antioksidan dan anti radikal bebas. Turunan dari asam sinamat juga memiliki anti bakteri, antivirus, dan anti jamur.
Asam sinamat mudah diperoleh dengan Sintesis Perkin menggunakan benzaldehida dalam anhidrida asam asetat dengan adanya asam lemah basa seperti garam asetat dari logam alkali. Reaksi Perkin adalah metode yang paling sering digunakan untuk sintesis asam sinamat dan turunannya.
Sintesis asam sinamat dalam hal ini dengan menggunakan reaksi Perkin dimana bahannya yaitu benzaldehida dan asam asetat anhidrida dan menggunakan natrium asetat anhidrat sebagai katalis sehingga terjadi reaksi Perkin antara benzaldehida dan anhidrida asetat melalui kondensasi aldol dan katalisnya garam natrium asetat untuk mempercepat jalannya reaksinya. Reaksi Perkin dapat dilihat pada Gambar dibawah
Permasalahan :
1. Selain
sintesis aspirin dengan reaksi esterifikasi adakah metode lain untuk
mensintesis aspirin?
2.
Kenapa
kita menggunakan asam sulfat dalam sintesis aspirin?
3. Apakah sintesis asam sinamat dengan menggunakan metode reaksi perkin ini memiliki kekurangan?
Link Video Youtube :
https://www.youtube.com/watch?v=iz2FMJ1cCwg&t=2s
Baiklah Saya Erina Shafura (A1C119068) Izin menjawab permasalahan no. 2 Hal ini dikarenakan Penambahan asam sulfat pada campuran adalah sebagai katalik asam yang dapat mempercepat terjadinya sintesa dengan cara menurunkan energi aktivasi sehingga reaksi berjalan lebih cepat dan energi yang diperlukan dalam reaksi asetilasi semakin sedikit.
BalasHapusbaiklah, terima kasih atas jawaban namun disini saya akan sedikit bertanya, dapatkah anda menjelaskan kegunaan dari asam tersebut pada mekanisme sintesis aspirin tersebut!
HapusBaiklah, perkenalkan nama saya: Elseria Afriyanti Togatorop, NIM: A1C119071, akan menjawab permasalahan No 3. Kekurangan dari metode ini adalah reaksi dari aldehida di lingkungan dasar menghasilkan produk sampingan. Selain itu, reaksi ini membutuhkan lama antara 4-10 jam pada suhu tinggi.
BalasHapusbaiklah, terima kasih atas jawabannya, namun disini saya akan sedikit menyanggah, apakah ada alternatif solusi lain dalam sintesis asam sinamat?
HapusBaiklah, perkenalkan nama saya : Elseria Afriyanti Togatorop, NIM : A1C119071. akan menjawab sanggahan putri
HapusAdapun alternatif solusinyaialah menggunakan reaksi kondensasi knoevenagel antara benzaldehida dan asam malonat, dimana kedua reaksi tersebut akan dipengaruhi oleh sebuah katalisator yang berupa dietilamina. Dimana, seperti yang kita ketahui bahwasanya benzaldehida adalah suatu kelompok alkanal dan asam malonat dapat dikelompokan menjadi suatu senyawa yang memiliki satu gugus hidrogen alpa yang mana posisinya pada dua gugus karbonil. Dimana, pemakaian dari katalisator dari dietilamina yaitu untuk membuat laju reaksi menjadi cepat terjadi. Yang mana akan mengikat suatu partikel alpa dari asam malonat yang mana nantinya diperoleh sebuah carbanion. Dimana, salah satu karakteristik carbanion adalah cenderung sangat reaktif disebabkan oleh faktor yaitu jumlah pasangan elemen partikel atomnya terhadap sebuah karbon alpa terlalu berlebih. Dimana, dikarenakan adanya kelebihan dari elemen partikel elektron tersebut dapat mengakibatkannya mudah melakukan reaksi terhadap atom karbon karbonil pada benzaldehida, dan akan terbentuklah sebuah senyawa beta hidroksi karbonil dalam keadaan asam. Kemudian, langkah selanjutnya yang kita lakukan adalah dilakukan proses rekristalisasi dengan menggunakan air panas pada senyawa hasil sintesis asam sinamat tersebut.
baik, terima kasih atas jawaban elseria, jadi dapat saya simpulkan Kekurangan dari reaksi perkin adalah reaksi dari aldehida di lingkungan dasar menghasilkan produk sampingan. Selain itu, reaksi ini membutuhkan lama antara 4-10 jam pada suhu tinggi. dan alternatif solusinya ialah reaksi kondensasi knoevenagel antara benzaldehida dan asam malonat, dimana kedua reaksi tersebut akan dipengaruhi oleh sebuah katalisator yang berupa dietilamina.
Hapusbaiklah saya Rara Akda Septian dengan NIM A1C119095 akan menjawab permasalahan no 1.
BalasHapusada, diantaranya ada sintesis aspirin menurut kolbe Pada sintesis ini, sodium phenoxide dipanaskan bersama karbondioksida (CO2) pada tekanan tinggi, lalu ditambahkan asam untuk menghasilkan asam salisilat, Kemudian ada juga sintesis aspirin modifikasi sintesa kolbe oleh schmitt dimana larutan sodium phenoxide masuk ke dalam revolving heated ball mill yang memiliki tekanan vakum dan panas (130 C). Sodium phenoxide berubah menjadi serbuk halus yang kering, kemudian dikontakkan dengan CO2 pada tekanan 700 kPa dan temperatur 100 C sehingga membentuk sodium salisilat.
baiklah, terima kasih atas jawaban saudara, namun disini aya ingin bertanya kembali, dapatkah anda menjelaskan bagaimana metode sintesis tersebut !
HapusBaiklah saya Rara Akda Septian dengan Nim A1C119095,akan menjawab sanggahan dari saudari putri.
HapusBerikut ini beberapa cara atau metode yang ditemukan oleh beberapa tokoh :
• Sintesa Aspirin menurut Kolbe
Pembuatan asam salisilat dilakukan dengan Sintesis Kolbe, metode ini ditemukan oleh ahli kimia Jerman yang bernama Hermann Kolbe. Pada sintesis ini, sodium phenoxide dipanaskan bersama karbondioksida (CO2) pada tekanan tinggi, lalu ditambahkan asam untuk menghasilkan asam salisilat. Asam salisilat yang dihasilkan kemudian di reaksikan dengan asetat anhidrida dengan bantuan asam sulfat sehingga dihasilkan asam asetilsalisilat dan asam asetat.
• Sintesa Aspirin Setelah Modifikasi Sintesa Kolbe oleh Schmitt
Larutan sodium phenoxide masuk ke dalam revolving heated ball mill yang memiliki tekanan vakum dan panas (130C). Sodium phenoxide berubah menjadi serbuk halus yang kering, kemudian dikontakkan dengan CO2 pada tekanan 700 kPa dan temperatur 100C sehingga membentuk sodium salisilat. Sodium salisilat dilarutkan keluar dari mill lalu dihilangkan warnanya dengan menggunakan karbon aktif. Kemudian ditambahkan asam sulfat untuk mengendapkan asam salisilat, asam salisilat dimurnikan dengan sublimasi.
baiklah, terimakasih atas jawaban rara, jadi dapat saya simpulkan beberapa cara atau metode yang ditemukan oleh beberapa tokoh :
Hapus• Sintesa Aspirin menurut Kolbe
• Sintesa Aspirin Setelah Modifikasi Sintesa Kolbe oleh Schmitt