PEMBENTUKAN KERANGKA KARBON DAN TRANSFORMASI GUGUS FUNGSI
A. Pembentukan kerangka karbon
Kerangka karbon ini merupakan istilah yang digunakan dalam mendeskripsikan ikatan antar atom karbon yang terjadi di dalam molekul. Sederhananya, kerangka karbon adalah diagram yang digambar untuk menunjukkan tulang punggung senyawa organik apa pun.
Ikatan karbon-karbon membentuk dasar kerangka karbon. Perlu diketahui disini bahwa atom hidrogen mudah berikatan dengan atom karbon. Yang kemudian akan menjadi hidrokarbon. Hidrokarbon biasanya membentuk rantai panjang atau akan memiliki cabang yang menonjol di berbagai titik. Dalam hal ini jika kita mengubah juga akan memperaruhi sifat molekul, dimana akan mengubah sifat molekul.
Ada tiga karakteristik berbeda yang memengaruhi bentuk kerangka karbon. Ciri pertama adalah bentuk yaitu rantai lurus, bercabang, atau kerangka cincin, Karakteristik kedua adalah panjang, Karakteristik ketiga adalah lokasi dan jumlah ikatan rangkap. Kerangka karbon akan berbeda tergantung di mana ikatan rangkap berada.
Secara umum pembentukan ikatan karbon karbon melalui dua reaksi sebagai berikut yang kemudian akan membentuk reaksi-reaksi eliminasi, substitusi, adisi dan penyusunan ulang. Adapun reaksi pembentukan tersebut ialah:
1. Reaksi radikal bebas
Adapun langkah langkah yaitu sebagai berikut:
1) Inisiasi adalah pemecahan rantai homolitik dalam hal ini diperlukan panas atau cahaya untuk membentuk radikal
2) Propagasi adalah reaksi pembuatan radikal baru dari radikal pada tahap sebelumnya
3) Terminasi adalah penggabungan dua radikal yang hasilnya ialah suatu produk non radikal
Perlu diketahui reaksi ini merupakan reaksi berantai dan susah dikendalikan sehingga tidak dapat digunakan dalam sintesis.
2. Reaksi antara C+ dengan C-
Reaksi ini merupakan reaksi penyerangan oleh nukleofil yang berupa C- pada karbokation C+, yakni berupa reaksi SN1 dan SN2 atau bisa juga disebut reaksi ion. Nah reaksi ini lebih terkendali dan dapat digunakan dalam sintesis.
Adapun langkah langkahnya yaitu:
Reaksi tersebut kemudian akan membentuk suatu senyawa organik yang lebih kompleks atau dalam hal ini kita sebut dengan sintesis. Termasuk kedalam sintesis ini ialah bagaimana memanipulasi gugus-gugus fungsi yang mengubah satu gugus fungsi menjadi gugus fungsi lain.
B. Transformasi gugus fungsi
Ketika rantai atom karbon terikat untuk membentuk kerangka karbon, jenis gugus fungsi kimia yang melekat pada kerangka itu dapat menjadi indikator kereaktifan molekul itu. Perlu kita ketahui, setiap jenis gugus fungsi bereaksi dengan cara yang sama, terlepas dari kerangka karbon yang melekat padanya. Gugus fungsi dapat terdiri dari atom selain karbon, dan juga dapat mengubah sifat struktural dan kimia molekul.
Gugus fungsi ini dapat mengalami fungsionalisasi dan interkonversi. Ada gugus fungsi yang dapat dimasukkan dengan cara tertentu, namun ada yang tidak. Interkonversi termasuk lah dalam ini menyangkut transformasi ini ialah mengubah gugus fungsi melalui berbagai macam reaksi menjadi gugus fungsi lain. Adapun cara-caranya yaitu substitusi, adisi, eliminasi, oksidasi dan reduksi. Nah dalam hal ini ada tiga aspek penting yang perlu kita perhatikan untuk mensintesis senyawa organik:
1) Pertama kita harus menganalisis bahan awal (starting material) atau senyawa apa yang dibutuhkan dari senyawa kompleks, jadi kita harus mengetahui gugus fungsional dan molekul target, kemudian melakukan diskoneksi dengan metode yang berhubungan dengan reaksinya
2) Kedua mentransformasi gugus fungsional tersebut menjadi gugus fungsional lain pada kondisi yang tepat
3) Ketiga melakukan kontrok yaitu stereokontrol pada semua tempat streocenternya.
Ada berbagai macam gugus fungsi diantara yaitu hidroksil hidroksil, metil, karbonil, karboksil, amino, fosfat, dll. Nah, suatu molekul dapat disintesis dengan menggabungkan molekul membentuk molekul yang lebih besar atau sebaliknya dapat memecah ikatan untuk menghasilkan dua atau lebih molekul yang lebih kecil dari molekul yang besar. beberapa contoh transformasi gugus fungsi adalah sebagai berikut:
1. Transformasi gugus hidroksil
Gambar tersebut merupakan transformasi dari senyawa alkohol. Yang pertama jika reaksi tersebut berokus pada gugus OHnya maka dapat dirubah menjadi senyawa alkil halida (R-X) melalui reaksi substitusi, selain itu dengan menggunakan (RO)2SO2 atau RX akan menghasilkan eter nah reaksi ini disebut juga reaksi eter williamsam, dan juga kita dapat menginterkonversinya menjadi ester dengan menggunakan asam anhidrat atau asam klorida atau amina. Yang kedua selain dengan reaksi substitusi alkohol juga mengalami reaksi eliminasi menjadi alkena pada suhu 180oC.
Nah pada gambar dibawahnya itu merupakan fenol suatu senyawa aromatik, reaksi yang terjadi ialah substitusi dimana sama seperti sebelumnya dengan menggunakan (RO)2SO2 atau RX akan menghasilkan eter, juga dapat menggunakan CH2N2 sehingga dihasilkan eter, selain itu juga akan menghasilkan ester dengan menggunakan asam klorida atau amina.
2. Transformasi gugus amino
Pada gugus amino tersebut terjadi transformasi, dimana NH2 bersifat basa dan akan bereaksi dengan nukleofil, dimana dapat menjadi alkil halida (R-X), juga dengan menggunakan asam anahidrat (RCO)2O atau asam klorida (RCOCl) dapat menjadi ArNHCOR, selain itu dengan menggunakan natrium nitrit NaNO2 dan asam sulfat akan menjadi ARN2+HSO4- yang kemudian bertransformasi lagi menjadi berbagai macam gugus fungsi.
3. Transformasi senyawa halogen
Berdasrakan gambar senyawa alkil klorida dapat bertransformasi menjadi berbagai macam senyawa. Dengan reaksi substitusi dengan reagen amina (RNH2) akan menghasilkan dua buah produk amina, tergantung reagen yang digunakan. Dan juga dapat menjadi eter dan tio eter. Selain hal itu, juga dapat berubah menjadi organologam dengan menggunakan Li. Selanjutnya dapat pula berubah menjadi organogridnad dengan reagen eter dan Mg. Dan pada bagian bawah jika kita perhatikan jika di reaksikan dengan karbokation karbon akan menjadi alkana, dan jika direaksikan dengan sianida (CN-) akan menghasilkan suatu senyawa nitril.
4. Transformasi gugus nitro
Senyawa nitro adalah senyawa organik yang memiliki gugus nitro (−NO2). Adanya gugus nitro ini akan menghambat terjadinya reaksi substitusi elektrofilik namun akan lebih mudah mengalami reaksi nukleofil.
Baiklah sayaDesi Anis Satrianidengan NIM A1C119014 akan mencoba menjawab permasalahan no 2
BalasHapusPerlu kita perhatikan disini salah satu aspek penting sintesis ialah memasukkan gugus fungsi kedalam suatu molekul dan interkonversi gugus fungsi. Molekul target terkadang mengandung gugus fungsi yang sulit pada posisi tertentu, sehingga gugus fungsi tersebut harus disiapkan dari awal. Gugus fungsi yang disiapkan bisa dalam bentuk sudah jadi maupun dalam bentuk gugus fungsi tertentu yang kemudian diubah selama proses sintesis menjadi bentuk yang diinginkan melalui serangkaian interkonversi gugus fungsi. Jadi dapat kita simpulkan, gugus fungsi yang dapat kita gunakan ialah gugus fungsi yang memang sedari awal sudah jadi dan sesuai dengan reaksi yang kita inginkan, kemudian untuk gugus fungsi yang dalam bentuk tertentu dan belum sesuai dengan reaksi yang kita inginkan harus dirubah dulu menjadi bentuk yang inginkan.
baiklah saya mitha udhiyah dengan nim A1C119006 izin menjawab pertanyaan nomor 3. Dalam berbagai reaksi sintesis yang terjadi di laboratorium atau reaksi sintesis yang terjadi di alam (biosintesis), sering kali melibatkan senyawa yang mengandung gugus fungsi lebih dari satu. Selain itu, yang menarik dari senyawa yang memiliki gugus fungsi lebih dari satu adalah dalam banyak kasus kehadiran dua gugus fungsi atau lebih menyebabkan perubahan pada sifat fisika dan kimia, khususnya pada saat jarak antara dua gugus fungsi itu berdekatan. Sebagai contoh senyawa alkena yang memiliki ikatan rangkap dua karbon-karbon, memiliki sifat yang berbeda dengan senyawa ,-karbonil tak jenuh yang juga memiliki ikatan rangkap dua karbon-karbon tetapi juga mengandung gugus fungsi karbonil. Ikatan rangkap dua pada senyawa karbonil ,-karbonil tak jenuh akan mengalami reaksi adisi nukleofil sedangkan ikatan rangkap dua pada senyawa alkena hanya akan mengalami reaksi adisi dengan elektrofil
BalasHapusBaiklah saya Lenny Friskha Tamba dengan NIM A1C119035, akan menjawab permasalahan no.1
BalasHapusKalau senyawa yang ingin dianalisis sudah dalam bentuk senyawaan murni/tunggal maka tinggal di analisis saja, jika tidak maka pisahkan menggunakan teknik pemisahan senyawaan organik seperti kromatografi.
Dan karena pertanyaannya untuk analisis gugus fungsi saja, maka menggunakan FTIR sudah cukup. Dan Sangat praktis dalam penggunaannya, zat yang ingin dianalisis umumnya tidak perlu didestruksi. Tinggal atur di komputer untuk pengaturannya. Lalu dianalisis dan hasilnya dalam bentuk spektrum bilangan gelombang akan ditampilkan.